SÍNTESIS DE ÉSTERES DERIVADOS DEL ÁCIDO BENZOICO Y DEL ÁCIDO PARA-NITROBENZOICO Y EVALUACIÓN DEL POTENCIAL TÓXICO

Ano: 2020 | Volume: 3 | Número: Especial

Autores: Claudemir Batalini, Altair Timoteo Araujo, Jair Marques Junior

Palavras-chave: Esterificação de Fischer. Ésteres aromáticos. Síntese orgânica. Toxicidade. Artemia salina Leach.

Resumo Português:

A esterificação de Fischer é um método clássico em Química Orgânica para obtenção de ésteres a partir da reação de ácidos carboxílicos e álcoois. A indústria química faz uso extensivo desse tipo de processo, visando a busca de novos fármacos, aromas e novas fontes de biocombustíveis. Nesse trabalho, seis ésteres aromáticos lineares foram sintetizados por essa via e avaliados quanto ao potencial tóxico frente às larvas de Artemia salina Leach. Três dos ésteres sintetizados são derivados do ácido benzoico e três derivados do ácido para-nitrobenzoico, variando-se a cadeia carbônica lateral com dois, quatro e oito carbonos lineares: benzoato de etila (I), benzoato de 1-butila (II), benzoato de 1-octila (III), paranitrobenzoato de etila (IV), para-nitrobenzoato de 1-butila (V) e para-nitrobenzoato de 1- octila (VI). Os produtos foram purificados por cromatografia em coluna (CC) e caracterizados por cromatografia em camada delgada (CCD), usando clorofórmio como eluente, todos indicando uma única mancha na placa após revelação. As estruturas químicas foram elucidadas por Ressonância Magnética Nuclear de Hidrogênio (RMN1H) e Ressonância Magnética Nuclear de Carbono 13 (RMN13C), com atribuições dos sinais totalmente concordantes com as estruturas esperadas. As seis reações apresentaram rendimentos reacionais acima de 50%, três delas com ótimo rendimento. A avaliação do potencial tóxico dos ésteres indicou que um deles não apresenta qualquer toxicidade, enquanto os cinco outros se encontram na faixa de fracamente tóxicos, sugerindo a possibilidade de uso seguro das substâncias.

Resumo Inglês:

Fischer esterification is a classic method in Organic Chemistry to obtain esters from the reaction of carboxylic acids and alcohols. The chemical industry makes extensive use of this type of process, aiming at the search for new drugs, aromas and new sources of biofuels. In this work, six linear aromatic esters were synthesized by this route and evaluated for toxic potential against Artemia salina Leach larvae. Three of the synthesized esters are derived from benzoic acid and three derived from para-nitrobenzoic acid, varying the side carbon chain with two, four and eight linear carbons: ethyl benzoate (I), 1-butyl benzoate (II), 1-octyl benzoate (III), ethyl para-nitrobenzoate (IV), 1-butyl para-nitrobenzoate (V) and 1-octyl paranitrobenzoate (VI). The products were purified by column chromatography (CC) and characterized by thin layer chromatography (TLC), using chloroform as the eluent, all indicating a single spot on the plate after development. The chemical structures were elucidated by Hydrogen Nuclear Magnetic Resonance (1HNMR) and 13 Carbon Nuclear Magnetic Resonance (13CNMR), with assignments of the signals totally in agreement with the expected structures. The six reactions showed reactive yields above 50%, three of them with excellent yield. The evaluation of the toxic potential of the esters indicated that one of them does not present any toxicity, while the other five are in the range of weakly toxic, suggesting the possibility of safe use of the substances.

Resumo Espanhol:

La esterificación de Fischer es un método clásico en Química Orgánica para obtener ésteres de la reacción de ácidos carboxílicos y alcoholes. La industria química hace un amplio uso de este tipo de proceso, con el objetivo de buscar nuevos medicamentos, aromas y nuevas fuentes de biocombustibles. En este trabajo, se sintetizaron seis ésteres aromáticos lineales por esta ruta y se evaluó el potencial tóxico contra las larvas de Artemia salina Leach. Tres de los ésteres sintetizados se derivan del ácido benzoico y tres del ácido para-nitrobenzoico, variando la cadena de carbono lateral con dos, cuatro y ocho carbonos lineales: benzoato de etilo (I), benzoato de 1-butilo (II), benzoato de 1-octilo (III), para-nitrobenzoato de etilo (IV), para-nitrobenzoato de 1-butilo (V) y para-nitrobenzoato de 1-octilo (VI). Los productos se purificaron por cromatografía en columna (CC) y se caracterizaron por cromatografía en capa fina (CCF), utilizando cloroformo como eluyente, todos indicando una única mancha en la placa después del desarrollo. Las estructuras químicas se dilucidaron por Resonancia Magnética Nuclear de Hidrógeno (RMN1H) y Resonancia Magnética Nuclear de Carbono 13 (RMN13C), con atribuciones de las señales totalmente de acuerdo con las estructuras esperadas. Las seis reacciones mostraron rendimientos reactivos superiores al 50%, tres de ellas con excelente rendimiento. La evaluación del potencial tóxico de los ésteres indicó que uno de ellos no presenta ninguna toxicidad, mientras que los otros cinco están en el rango de débilmente tóxicos, lo que sugiere la posibilidad del uso seguro de las sustancias.