O objeto do artigo é o estudo dos institutos jurídico-trabalhistas da autonomia privada e do dirigismo contratual frente à controversa figura do empregado hipersuficiente. O presente artigo científico traz uma profunda análise sobre a eficácia do princípio da proteção em face da expansão da livre estipulação contratual, com o objetivo de demonstrar os limites objetivos e subjetivos da transacionalização do Direito do Trabalho. Examina-se detidamente a Lei nº 13.467/2017, que inseriu o parágrafo único ao art. 444 da CLT, autorizando que trabalhadores com diploma de nível superior e remuneração igual ou superior a duas vezes o limite máximo dos benefícios do Regime Geral de Previdência Social possam negociar cláusulas contratuais com a mesma eficácia legal e preponderância de uma norma coletiva. A metodologia empregada baseia-se em revisão bibliográfica e documental, com análise jurisprudencial das decisões recentes do STF e TST. Conclui-se, sob uma ótica garantista, que tal flexibilização, ao presumir legalmente uma igualdade substancial que é faticamente inexistente em razão da perenidade da subordinação jurídica, revela-se incompatível com os princípios constitucionais basilares, em especial a isonomia protetiva e o valor social do trabalho.