A investigação deste artigo concentra-se em observar a perspectiva do gênero masculino na personagem Orlando, da obra de Virginia Woolf, escritora modernista inglesa. Na obra Orlando, passa por um processo transitório de mudança de sexo, ou seja, a narrativa começa com um jovem inglês bem nascido que após ter vivido várias paixões e crises pessoais transforma-se em mulher. Logo após essa transformação fantástica, muitas questões chamam atenção para a mudança de papel e, portanto de comportamento de gêneros, enfocando a maneira como os homens são contextualizados no meio social.