Pretende-se, através deste trabalho analisar os principais desafios enfrentados pelos estagiários em Serviço Social, frente ao campo de estágio em que estão inseridos, a falta de articulação e consenso com os supervisores de campo e o quanto isso influencia na formação acadêmica e profissional do sujeito. Mesmo após diversas regulamentações que embasam o exercício da supervisão de estágio como a Política Nacional de Estágio (2009) e a resolução 533/2008 que dispõe das atribuições tanto dos supervisores quanto dos acadêmicos na execução do estágio, ainda são muitas as dificuldades encontradas pelos estudantes quando inseridos em seus devidos campos. O presente artigo se sustenta em pesquisas e estudos bibliográficos das leis e resoluções sobre a supervisão de estágio em Serviço social e obras de autores como, Alzira Maria Baptista Lewgoy e Marta Alice Feiten Buriolla, que se dedicaram a estudar os principais fenômenos existentes na supervisão de estágio em Serviço Social.