O artigo analisa contribuições de Edgar Morin e Vilém Flusser à construção teórica da relação entre imagens e imaginário. Articula, com tal objetivo, as ideias de aventura antropológica e matemática imaginária, problematizando, entre outros aspectos, o lugar da racionalidade, da consciência e da autonomia nas sociedades contemporâneas, tributárias, em termos hegemônicos, de verdadeiras patologias da literalidade. Defende-se a conformação “desordenadora†do imaginário como possÃvel rota de fuga, vital e analÃtica. Criticam-se as prerrogativas empiristas de análise das imagens, recorrendo-se à união fundante imagem/imaginário como reguladora deste estreitamento.