METODOLOGIA DE SÍNTESE DE BENZOATOS DE FENILA NITRADOS COM POTENCIAL BACTERICIDA

Ano: 2012 | Volume: 11 | Número: 1

Autores: M. J. V. Silva, C. S. S. Tozatti, D. S. Golçalves

Palavras-chave: Nitrocompostos. Bactericidas. Esterificação

Resumo Português:

Compostos aromáticos com substituintes nitro apresentam elevada toxidade, a qual propicia o emprego como bactericidas e limita sua aplicação farmacológica. Partindo do princípio da latenciação, tendo como partida o 2 e 4-nitrofenol, toxicamente potencializados, devido o radical hidroxila, propôs-se metodicamente a esterificação dos mesmos, via haleto de acila, objetivando a síntese de benzoatos de fenila nitrados e consequentemente a redução toxicológica. A esterificação foi realizada em meio água/acetona, durante 30’, pH 7-8, obtendo rendimentos de 64,5% a 95,0%, dependente da orientação do grupamento nitro. Tal metodologia se apresenta compatível com as descritas na literatura, embora, satisfatoriamente, em curto intervalo de tempo.

Resumo Inglês:

Aromatic compounds with nitro substituents has high toxicity, that provides the use as bactericides and limites the use pharmacological. Based on the principle of latentiation, with the starting 2 and 4-nitrophenol, toxically leveraged, because of hydroxyl radical, proposed to the esterification of the same methodically, via acyl halide, aiming at the synthesis of nitro phenyl benzoates and consequently reducing Toxicological.The esterification was carried out through water / acetone for 30 ', pH 7-8, obtaining yields of 64.5% to 95.0%, dependent on the orientation of the nitro grouping. This methodology is compatible with the features described in the literature, although satisfactory in the short time interval.